四苯基乙烯修飾的TPE-BODIPY熒光染料

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四苯基乙烯修飾的TPE-BODIPY熒光染料

聚集誘導發光(aggregation-induced emission,AIE)現象是唐本忠院士課題組于2001年發現的,這一現象與傳統的聚集導致的熒光猝滅(aggregation-caused quenching,ACQ)*相反,即在溶液中幾乎不發光的分子,在聚集或固態薄膜下能發出強烈的熒光,這一發現為解決ACQ難題開辟了新的道路。具有AIE活性的化合物,例如四苯基乙烯(TPE)、噻咯及其衍生物,已應用于化學傳感器、熒光探針、有機發光二極管(OLEDs)等*域。一方面將TPE與的ACQ染料BODIPY相結合,以BODIPY在聚集態的熒光猝滅,并制備了具有生物兼容性的紅色納米粒子,成功應用于雙光子熒光細胞和腦成像。另一方面,把大體積的芴取代基和平面熒光生色團(PFCs)引入到噻咯環的2,5-位,得到了率的固態發光材料,制備了率的OLEDs器件,并研究了分子結構與器件性能之間的關系。具體內容如下:(1)通過把具有聚集誘導發光(AIE)性質的四苯基乙烯(TPE)引入到甲基化的BODIPY核上,設計、合成了3種含有TPE單元的BODIPY化合物,研究了其光物理性質和電子結構,并制備了基于3TPE-BODIPY的納米粒子,結果表明,具有AIE活性的TPE單元能**BODIPY在聚集態的熒光猝滅問題。而且,多個TPE單元的引入**了分子的雙光子吸收(TPA)和雙光子熒光(TPEF)性質。是3TPE-BODIPY在750?830 nm波長范圍內展示出的TPA和TPEF性質,在810 nm激發下的雙光子吸收和發射的截面積分別可達264和116 GM。用DSPE-PEG2000包裹的紅色3TPE-BODIPY納米粒子,Stokes位移為60 nm,熒光量子產率16%,并且具有的生物兼容性,在細胞和鼠腦的雙光子熒光成像方面有很好的應用。

(2)通過把大體積的9,9-二甲基芴,9,9-二苯基芴和9,9'-螺二芴引入到噻咯環的2,5-位上,制備了具有的熱穩定性和較低的LUMO能級噻咯衍生物。晶體結構表明,9,9'-螺二芴單元與噻咯環3,4-位上的苯環容易形成分子內的π–π相互作用。在溶液中,這些分子有弱的藍光和綠光發射帶(分別來自芴基團和具有π-共軛延伸的噻咯環),且隨著取代基體積的增加,分子內的旋轉愈發困難,噻咯分子的熒光也逐漸,熒光量子產率(?F=2.5–5.4%)比2,3,4,5-四苯基噻咯要高得多。在固態薄膜狀態下,這些噻咯衍生物以綠光到黃光發射為主,固態?F值可達75–88%。把這些材料作為發光層制成的電致發光器件具有很高的亮度、電流效率和功率效率,分別為44100 cd/m2、18.3 cd/A和15.7 lm/W。值得關注的是,經優化的器件實現了*大外量子效率達5.5%,已經過了熒光器件的理論值。(3)設計合成了一系列新的2,5-位平面熒光生色團(PFCs)取代的噻咯分子,其中PFCs包括芴、熒蒽、萘、芘和蒽。在溶液中,分子內旋轉(IMR)使這些化合物表現出弱的熒光,但是PFCs與噻咯環之間電子耦合的協同作用程度上彌補了IMR過程導致的熒光猝滅,因此,溶液中的發光效率比2,3,4,5-四苯基噻咯要高很多。同時,它們在聚集態下的發光效率也有所。此外,PFC對噻咯分子的電致發光(EL)的顏色和效率有很大影響:萘基取代的噻咯分子發綠光,蒽基取代的發橙光,含有芘基的噻咯則發黃光(發射波長為546 nm,*大亮度49000 cd/cm2,*高電流效率9.1 cd/A)。

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